La Puerta de la Misericordia se conoció al principio como «Puerta de Santiago» o «Puerta Grande». Se trató la primera puerta de la ciudad de Santo Domingo. El diseño y la construcción corrieron a cargo del arquitecto Rodrigo de Liendo, del año 1543. Las excavaciones arqueológicas realizadas en el año 1980 durante la restauración del monumento sacaron a la luz dos fortines semi-elípticos que flanqueaban la puerta.
En el período colonial esta puerta servía como acceso a la gran sabana del sur. Conectaba con el fortín de San Jerónimo y las minas de oro en Haina. Militarmente se encontraba protegida por el cercano Fuerte de San Gil.
Diseño de la Puerta de la Misericordia
La Puerta de la Misericordia es de un diseño sobrio. Se construyó en estilo renacentista. Según algunos datos, su nombre se debe a que después de un fuerte terremoto en el año 1842, la misma sirvió como punto de encuentro para pedir misericordia a Dios. Sin embargo, esto no está del todo confirmado hasta el momento. Otra historia cuenta que allí se colocó el Santísimo Sacramento para pedir el fin de los terremotos que asolaban la isla.
Cerca de la puerta se encuentra un patio que servía de patíbulo para ejecutar a aquellos que eran condenados a muerte. En ese patio se edificó una pequeña capilla.
La puerta se recuerda históricamente como el lugar donde Matías Ramón Mella disparó el trabucazo la noche del 27 de febrero de 1844. Fue así el principio del fin de la invasión haitiana. Encontraremos dicho lugar situado al sur del Parque Independencia. Está a unos 5 minutos caminando.